Es bien sabido que 'How I met Your Mother' trata de cómo Ted Mosby conoció a la madre de sus hijos; de hecho, la serie nos presenta al arquitecto como un chico romántico e idealista que sueña con encontrar al amor de su vida. Por ello Mosby es un joven enamoradizo que se ilusiona con facilidad y cree haber tropezado con su media naranja cada vez que siente algo de química con cada chica que aparece en su vida. Ésta es la lista definitiva de los desamores de Ted hasta que, por fin, se topó con 'ella'.
1. Robin Scherbatsky (Cobie Smulders)
La serie comienza cuando Ted se fija en ella en el primer episodio. Ambos se gustan y tienen una cita, pero él lo estropea al precipitarse y decirle que "la quiere" en ese primer encuentro. Después de varios intentos, comiezan a salir en serio durante un año (toda la segunda temporada). Terminan dejándolo por no tener los mismos planes de futuro, aunque su relación siempre será especial.
2. Steph (Ange Billman)
La recuerdan en el cuarto episodio como un antiguo ligue de Ted. El chico rompió con ella tras saber que había sido actriz porno durante un mes llegando a aparecer en 175 películas.
3. Jackie (Jackie Geary)
Otro recuerdo de una antigua relación. Ted decidió cortar cuando Jackie le confiesa que con 16 años atropelló a un autoestopista y se dio a la fuga.
4. Natalie (Anne Dudek)
El joven la deja con un mensaje en el contestador el día en que ella cumple los años. Tiempo después retoman la relación, sin embargo él se da cuenta de que aunque la chica le gusta y tiene muy buenas cualidades, no está enamorado; por lo que vuelve a cortar con ella y, sin querer, lo hace el mismo día del año.
5. Kelly (Vanessa Evigan)
Es amiga de Robin, quien los presenta en una discoteca. La música está muy alta y no oyen lo que se dicen el uno al otro, así que Ted comienza a bromear gritando estupideces hasta que exlclama que se ha hecho pis en los pantalones cuando justo para el ruido, de manera que Kelly y toda la gente de alrededor lo oyen. Ella se aleja de él sin dejar que se explique.
6. La chica del guardarropa (Jayma Mays)
La conoce en la misma fiesta que a Kelly. Ted va al guardarropa a por su abrigo, donde se encuentra ella trabajando. Tras un par de comentarios, conectan y él decide quedarse charlando. Parece que hay química, pero finalmente el arquitecto se marcha de la discoteca sin sus datos (de hecho, en la serie nunca se desvela su nombre).
7 años después la chica entra a MacLaren's. Él la ve y decide acercarse, cuando otra joven lo detiene y lo lleva a una mesa donde hay una tercera mujer: ambas son la versión de la chica del guardarropa 20 meses después de ese momento. Una de ellas viste de chándal y parece desesperada, mientras que la otra, que es quien lo ha agarrado, va arreglada y es segura de sí misma. Esta última ordena a Mosby no hablar con la joven del guardarropa, ya que si lo hace la historia terminará o bien con él hartándose de ella y rompiendo la relación (dando como resultado a la chica desesperada), o bien siendo ella la que se harte de él (desembocando en la mujer que le está contando todo esto). "¿Entonces lo nuestro está destinado al fracaso?", pregunta Ted. "Has salido con muchas chicas, ¿alguna vez ha sido de otra manera?", responde ella. El arquitecto mira a la joven del guardarropa, sentada en la barra y observa cómo se levanta y sale del bar. Mosby la deja ir y las dos versiones de ella desaparecen.
7. Trudy (Danica McKellar)
Un rollo de una noche. Ted la conoce en el baño de mujeres de MacLaren's: él está borracho y ella le da su número porque le parece gracioso. Por la noche, Trudy se cuela en la habitación del chico subiendo por la escalera de incendios, y por la mañana él se despierta con resaca, sin recordar nada (de hecho piensa que se ha acostado con Robin) y una misteriosa piña en la mesilla de noche.
Más adelante vuelve a coincidir con ella en el bar, donde está acompañada de su amiga Rachel (Busy Philipps) e insinúan a Mosby hacer un trío.
8. Marybeth (Kathleen Rose Perkins)
Trabaja en la oficina de Ted y, por lo que éste cuenta, ella siempre busca pretextos para abrazarlo, lo que hace pensar al chico que está colada por él. Por eso la invita a salir en nochevieja. En la cita, Marybeth demuestra ser muy cariñosa de por sí, ya que abraza a todo el mundo por cualquier motivo. Al final la cosa no cuaja porque la joven percibe que Ted y Robin se gustan.
9. Victoria (Ashley Williams)
Se conocen en una boda en la que ella ha hecho la tarta. Deciden no intercambiar sus datos reales para que su encuentro quede en el recuerdo de ambos como algo mágico, único e inolvidable. Sin embargo, él la busca y, al dar con ella, comienzan a salir. Aunque su relación es perfecta, a Victoria le ofrecen un gran puesto de trabajo en Alemania y decide irse; intentan mantener una relación a distancia, pero Ted le es infiel con Robin, por lo que cortan.
6 años más tarde, la chica reaparece y despierta sentimientos en Mosby, pese a que en esta ocasión ella va a casarse con otro. Al final la joven planta a su pareja en el altar y se marcha con el protagonista, aunque Victoria no logra olvidar lo que pasó entre Ted y Robin y acaban rompiendo.
10. Mary (Erinn Barlett)
Barney los presenta para que acudan juntos a una entrega de premios de Robin, justo después de que Ted termine su relación con Victoria a consecuencia de intentar acostarse con Scherbatsky. Barney hace creer al arquitecto que Mary es prostituta para que Mosby conozca a la chica dejando de lado sus prejuicios sobre la profesión más antigua del mundo. Finalmente, Ted arruina todo cuando le dice a la chica que sabe a qué se dedica.
11. Molly (Misti Traya)
La joven con la que Ted perdió la virginidad en el instituto. Él le dice que la quiere, pero es mentira y aunque promete que la llamará, nunca llega a hacerlo. No se vuelven a ver más.
12. Amy (Mandy Moore)
Otra breve pero intensa relación. Ella lo convence para que en su primera y única cita se tatue una mariposa, lo que hace que él acuda a un centro dermatológico para borrárse el dibujo y conozca a Stella, uno de sus grandes amores.
13. Stacey Gusar (Janet Barney)
Ted apuesta con Barney quién es el primero en acostarse con una chica que está en la barra de MacLaren's. Barney se acerca a Stacey y ésta lo abofetea. Él se justifica con el arquitecto diciendo que ya había estado con ella hace tiempo y que por tanto la apuesta la ha ganado él. Mosby no le cree, va a donde la chica y comienzan a salir juntos. Barney no soporta la idea de perder y cuenta a su amigo falsas historias de la joven, lo que hace que Ted no deje de imaginar a Barney con ella y dé fin a su relación.
14. Blah-Blah (Abigail Spencer)
Se conocen jugando al 'World of Warcraft', pero Ted dice al resto que fue en una clase de comida francesa. Además no recuerda su nombre, así que habla de ella como 'Blah-Blah' (aunque en la última temporada recuerda que se llama Carol). Aparece en el episodio en el que los integrantes de la pandilla cuentan cómo se conocieron; todos piensan que está loca y no termina de encajar en el grupo, así que termina yéndose en el mismo capítulo.
15. Cathy (Lindsay Price)
Todo parece funcionar entre ellos hasta que Ted la presenta a sus amigos: éstos se dan cuenta de que Cathy no para de hablar, y así se lo dicen a Ted. De modo que él también lo empieza a notar y, al volverse algo insoportable, corta con ella. Años más tarde coinciden y resulta que ella tiene un nuevo novio sordo.
16. Strawberry (Gina Comparetto)
Sale con ella hasta que la chica monta un escándalo en un restaurante: lanza pintura al chef por cocinar carne.
17. Stella Zinman (Sarah Chalke)
El gran amor de Ted durante la tercera temporada. El chico la conoce cuando acude a su consulta para quitarse el tatuaje que se hizo la noche que conoció a Amy. Él se enamora de ella nada más verla, y aunque intenta conquistarla, Stella lo rechaza porque no sale con pacientes. Cuando terminan el tratamiento comienzan a salir y llegan incluso a prometerse, pero finalmente la dermatóloga lo deja plantado en el altar para volver con su ex, Tony. Más tarde hablan de lo sucedido y ella se despide de él diciéndole que "la chica correcta está de camino" y que solo tiene que esperarla un poco más.
18. Vicky (Courtney Ford)
Aunque en un primer momento se gustan, ven que no son muy compatibles, por lo que solo se acuestan una vez y nada más.